Изучение химического состава густого экстракта звездчатки средней (Stellaria media L.)

В данной статье рассматриваются данные получения спиртового густого экстракта методом ультразвуковой экстракции и определения органических соединений экстракта из растения Stellaria media L. Определились 41 органических соединений в экстракте растения звездчатки средней (Stellaria media L.). В данном экстракте выделилось большое количество терпеноидов и жирных кислот. Главным из которых является октакозан, октакозанол, гексадеканоиновая кислота, 9,12-октадекадиеновая кислота (Z,Z). Растение сыграло важную роль в обнаружении лекарственных средств как в традиционной, так и в современной медицине. Тем не менее, полная информация о фитохимической активности экстрактов и выделенных соединений отсутствует. Поэтому данное обзорное исследование направлено на изучение фитохимического профиля звездчатки средней (Stellaria media L.). С целью выявления компонентного состава экстрактов из S. media L. впервые использован метод газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием (ГХ-МС). Результаты исследований показывают, что данные экстракты S. media L. являются перспективными источниками для получения жирных кислот и фенольных соединений.

Аннотация статьи
звездчатка средняя (Stellaria media L.)
органические соединения
газовая хроматография с масс-спектрометрическим детектированием
ультразвуковая экстракция
Ключевые слова

Введение

Результаты многочисленных исследований отечественных и зарубежных ученых подтверждают лечебные свойства лекарственных растений, включая их в арсенал средств, используемых в современной медицинской практике. Несмотря на наличие синтетических препаратов, интерес к лекарственным растениям сохраняется.

Благодаря мягкости действия растительных препаратов и отсутствию токсичных проявлений при их использовании, можно предполагать их важную роль в профилактике различных заболеваний. Еще одним неоспоримым преимуществом лекарственного растительного сырья является разнообразие биологически активных веществ, способных обеспечить разнонаправленные фармакологические эффекты [1, с. 372-375].

Ультразвуковой способ экстрагирования позволяет значительно сократить длительность процесса и обеспечить более полное извлечение веществ. При воздействии ультразвуковых волн нарушается пограничный диффузионный слой, улучшается проникновение экстрагента в материал. В результате сырьё набухает гораздо быстрее, возникают турбулентные и вихревые потоки, способствующие переносу масс, растворению веществ. Всё это приводит к значительному ускорению процесса перехода действующих веществ из сырья в экстрагент [2, с. 11-19].

Цель исследования исследование фитохимического состава экстракта звездчатки средней (Stellaria media L.).

Материалы и методы исследования

Материалом исследования является лекарственное растительное сырье звездчатка средняя (Stellaria media L.).

Образцы анализировали методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием (7890A/5975C).

Условия анализа: объем образца 0.5 мкл, температура ввода пробы 250 °С, без деления потока. Разделение проводили с помощью хроматографической капиллярной колонки DB-WaxExt длиной 30 м, внутренним диаметром 0,25 мм и толщиной пленки 0,25 мкм при постоянной скорости газа-носителя (гелий) 1 мл/мин. Температуру хроматографирования программируют от 40 °С со скоростью нагрева 5 °С/мин до 280 °С (выдержка 5 мин). Время анализа 53 минуты. Детектирование проводилось в режиме SCAN m/z 34-750. Для управления системой газовой хроматографии, регистрации и обработки полученных результатов и данных использовали программное обеспечение Agilent MSD ChemStation (версия 1701ЕА). Обработка данных включала в себя определение времен удерживания, площадей пиков, а также обработку, спектральной информации, полученной с помощью масс-спектрометрического детектора. Для расшифровки полученных масс-спектров использовали библиотеки Wiley 7th edition и NIST’02 (общее количество спектров в библиотеках – более 550 тыс.).

Результаты

Экспериментально были подобраны следующие условия извлечения из звездчатки средней (Stellaria media L.): 200 г измельченного сырья помещают в колбу, прибавляют 2000 мл 70% спирта и ставят в ультразвуковую установку в течение 1 часа (3 раза). Ультразвуковую экстракцию проводили с помощью ультразвуковой установки KQ5200B при напряжении 40KHz.

Полученный раствор фильтруют через бумажный фильтр и сушат на роторном испарителе марки EYELA N-1300 при температуре 45˚С. В результате выделилось 12,00 г густого экстракта звездчатки средней (Stellaria media L.).

Определись 41 органическое соединение в экстракте растения звездчатки средней (Stellaria media L.). В данном экстракте выделилось большое количество терпеноидов и жирных кислот. Главным из которых является октакозан, октакозанол, гексадеканоиновая кислота, 9,12-октадекадиеновая кислота (Z,Z).

Результаты ГХ-МС-анализа экстракта звездчатки средней (Stellaria media L.), выделенного методом ультразвуковой экстракции, приведены в таблице.

Таблица

Состав экстракта звездчатки средней (Stellaria media L.)

Время удерживания, мин

Соединения

Молекулярная формула

Молекулярная масса, г/моль

Pubchem compound

Вероятность идентификации, %

Процентное содержание, %

1

10,26

Бицикло [2,2,1] гептан-2-он, 1,7,7-триметил-, (1S)

C17H21N3S

299.4

2537

90

1,04

2

12,81

гидропероксид трет-бутила

(CH3)3COOH

90.122

6410

73

0,59

3

12,90

Гексаналь, 2,2-диметил

C8H16O

128.21

523230

69

0,55

4

13,38

Циклогексанон, 5-метил-2-(1-метилэтилиден)

C10H17NO

167.25

25273058

76

0,39

5

13,45

Гексадекан

C16H34

226.44

11006

84

0,52

6

15,64

Гептадекан

C17H36

240.5

12398

82

0,27

7

16,48

Этанол, 2-(2-бутоксиэтокси)

C8H18O3

162.23

8177

81

0,54

8

17,16

3-Пентеновая кислота, 4-метил

C7H12O2

128.17

549735

72

0,37

9

17,75

Октадекан

C18H38

254.5

11635

88

0,42

10

19,77

Нонадекан

C19H40

268.5

12401

83

0,33

11

20,11

3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol

C20H40O

296.5

5366244

86

0,72

12

21,71

Эйкозан

C20H42

282.5

8222

82

0,42

13

23,59

2-Пентадеканон, 6,10,14-триметил

C18H36O

268.5

10408

92

4,03

14

25,38

Докозан

C22H46

310.6

12405

82

0,64

15

25,70

Пропил-14-метил-пентадеканоат

C19H38O2

298.5

53745103

79

0,23

16

25,83

Гексадекановая кислота, этиловый эфир

C18H36O2

284.5

12366

91

2,47

17

26,37

Фенол, 2,4-бис(1,1-диметилэтил)

C14H22O

206.32

7311

70

0,41

18

26,58

2(4H)-Бензофуранон, 5,6,7,7a-тетрагидро-4,4,7a-триметил-, (R)

C11H16O2

180.24

6432173

75

0,51

19

27,11

Хенейкозан

C21H44

296.6

12403

86

0,88

20

27,79

1-Гексадеканол

C16H34O

242.44

2682

87

0,38

21

29,29

Октадекановая кислота, этиловый эфир

C20H40O2

312.5

8122

79

0,52

22

29,48

Этил Олеат

C20H38O2

310.5

5363269

80

0,48

23

30,16

9,12-Октадекадиеновая кислота, этиловый эфир

C20H36O2

308.5

5365672

90

2,12

24

31,56

Фитол

C20H40O

296.5

5280435

93

2,49

25

32,39

Дибутилфталат

C16H22O4

278.34

3026

92

0,46

26

32,53

Тетрадеканоиновая кислота

C14H28O2

228.37

11005

77

0,85

27

32,66

Гексанолевая кислота, 2-этил, гексадециловый эфир

C24H48O2

368.6

42956

68

0,30

28

35,60

Гексадеканоиновая кислота

C16H32O2

256.42

985

94

14,58

29

36,61

Гептакозан

C27H56

380.7

11636

70

0,44

30

36,96

Сквален

C30H50

410.7

638072

80

2,38

31

38,80

Олеиновая кислота

C18H34O2

282.5

445639

77

1,14

32

39,08

Октакозан

C28H58

394.8

12408

91

21,33

33

39,45

9,12-Октадекадиеновая кислота (Z,Z)

C18H32O2

280.4

5280450

88

7,21

34

40,32

9,12,15-октадекатриеновая кислота, (Z,Z,Z)

C18H30O2

278.4

5280934

80

3,96

35

40,93

2-Гептакозанон

C27H54O

394.7

547857

79

1,41

36

41,57

Тетратетраконтан

C44H90

619.2

23494

90

2,60

37

42,56

9-Октадеценамид, (Z)-

C18H35NO

281.5

5283387

76

0,83

38

43,49

2-Нонакозанон

C29H58O

422.8

547858

64

0,95

39

44,97

Октакозанол

C28H58O

410.8

68406

94

16,75

40

46,34

Эруковая кислота

C22H42O2

338.6

5281116

73

1,49

41

48,38

Фитол, ацетат

C22H42O2

338.6

6428538

76

2,00

С использованием газово-жидкостной хроматографии масс-спектрометрии (ГХ-МС) была проведена аналитика экстракта звездчатки средней (Stellaria media L.), извлеченного при помощи ультразвуковой экстракции. Полученные результаты представлены на хроматограмме (рис.).

Рис. Хроматограмма экстракта

Обсуждение

В результате исследования состава соединений, выделившихся из экстракта звездчатки средней (Stellaria media L.) в космецевтике и медицине, были получены следующие данные.

Бицикло (2.2.1) гептан-2-он, 1, 7, 7-триметил-, (1S, 4S) – иначе известный как камфора - используется в некоторых препаратах от кашля как подавляющее и местное обезболивающее средство. Камфора также широко используется наружно для облегчения артритных и ревматических болей, невралгии и болей в спине. Камфору можно принимать внутрь в небольших количествах (50 мг) при незначительных сердечных симптомах и усталости.

Гексадекан, нонадекан и гептадекан используются как ароматизаторы в космецевтике [4, 5, 6].

Октадекан кондиционирует кожные барьеры [7]. Фитол и его производные как 3,7,11,15-Тетраметил-2-гексадецен1-ол являются антиоксидантами [8]. Крылова, Предшественники алканов как эйкозан используются как противоопухолевое средство [9], докозан ароматизатор [10, с. 57-67], геникозан антибактериальное средство [11]. Известно, что октакозан обладает противомикробным, антиоксидантным и противовоспалительным действием [12].

В качестве жирных кислот обнаружены в экстракте 2-Пентадеканон, 6,10,14-триметил- и гексадекановая кислота, который оказывает антибактериальную активность [13; 14, с. 143-152], i-Пропил-14-метил-пентадеканоат также обладал антиоксидантными, антиандрогенными, антипролиферативными свойствами [15, с. 557-568].

В экстракте так же были обнаружены соединения используемые в космецевтике. Гексадеканол используется в косметологии как загуститель и эмульгатор [16]. Октадекановая кислота, этиловый эфир косметический ингредиент, используемый в качестве смягчающего средства при уходе за кожей [17].

Этил олеат используется в качестве растворителя для фармацевтических препаратов, содержащих липофильные вещества, такие как стероиды [18].

9,12-Октадекадиеновая кислота, этиловый эфир так же эффективен в борьбе с кожными заболеваниями [19, с. 207-221]. Фталаты также используются в качестве ароматизаторов во многих других косметических средствах [20].

Гексадекановая кислота обладает антиоксидантными свойствами [21].

Сквален – натуральный тритерпен, широко распространенный в природе. Он является метаболическим средством. В настоящее время экспериментальные результаты в целом свидетельствуют о роли сквалена в сердечно-сосудистой системе [22, с. 3867-3872]. 9,12-Октадекадиеновая кислота (Z,Z) при местном применении помогает лечить расстройства кожи, связанные с ее дефицитом [23, с. 688].

9,12,15-октадекатриеновая кислота, (Z,Z,Z) также известная как линоленовая кислота, обладает рядом биологических свойств [24]. Тетраконтан обладает антиоксидантной и цитопротекторной активностью [25].

Октакозанол, соединение природного происхождения находит применение на различных рынках. Во-первых, он широко используется в качестве пищевой добавки благодаря своим потенциальным преимуществам для улучшения спортивных результатов, выносливости и мышечной силы. Во-вторых, он часто используется в медицине благодаря своему потенциальному положительному влиянию на уровень холестерина, здоровье сердца и когнитивные функции. Наконец, октакозанол находит применение в косметической промышленности в качестве ингредиента средств по уходу за кожей, в первую очередь благодаря своим потенциальным увлажняющим и противовоспалительным свойствам [26].

Заключение

Полученные данные могут быть применены для формирования хроматографической базы данных, направленной на идентификацию, стандартизацию и подтверждение подлинности сухих растительных материалов звездчатки средней (Stellaria media L.), а также для фитопрепаратов, созданных на их основе. Результаты исследований показывают, что данные экстракты S. media L. являются перспективными источниками для получения жирных кислот и фенольных соединений.

Текст статьи
  1. Лезина А.В., Тернинко И.И. Исследование гексановой фракции водно-спиртового экстракта корневищ и корней rhodiola quadrifida // Достижения и перспективы создания новых лекарственных растительных препаратов. – 2023. – С. 372-375.
  2. Дьякова Н.А., Костылева А.А. Ультразвуковая экстракция: применение и перспективы в технологии фитопрепаратов (обзор) // Традиционная медицина. – 2022. – №. 1. – С. 11-19.
  3. Eshiet E.R. et al. Chemical characterization of B rickellia cavanillesii (A steraceae) using gas chromatographic methods //Food Science & Nutrition. – 2014. – Т. 2. – №. 2. – С. 105-113.
  4. URL: https://cosmetics.specialchem.com/inci-ingredients/hexadecane (дата обращения: 26.02.2024).
  5. URL: https://cosmileeurope.eu/inci/detail/26522/n-heptadecane/ (дата обращения: 26.02.2024).
  6. URL: https://prospecte.ro/en/ingredient/nonadecane (дата обращения: 25.02.2024).
  7. URL: https://cosmetics.specialchem.com/inci-ingredients/octadecane (дата обращения: 28.02.2024).
  8. Курашов Е.А. Компонентный Состав низкомолекулярного метаболома и антиоксидантная активность potamogeton perfoliatus l. (potamogetonaceae), произрастающего в Астраханской области // Химия растительного сырья. 2022. № 4.
  9. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/komponentnyy-sostav-nizkomolekulyarnogo-metaboloma-i-antioksidantnaya-aktivnost-potamogeton-perfoliatus-l-potamogetonaceae (дата обращения: 02.03.2024).
  10. Kaplan A., Çelikoğlu U. Evaluation of phytochemical constituents in the whole plant parts of hexane extract of some traditional medicinal plants by GC-MS analysis // Middle East Journal of Science. – 2020. – Т. 6. – №. 2. – С. 57-67.
  11. URL: https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1242091.html (дата обращения: 01.03.2024).
  12. Vanitha, V. & Vijayakumar, Subramaniyan & Nilavukkarasi, M. & Punitha, V.N. & Vidhya, E. & P.K, Praseetha. (2020). Heneicosane–A novel microbicidal bioactive alkane identified from Plumbago zeylanica L. Industrial Crops and Products. 154. 112748. 10.1016/j.indcrop.2020.112748.
  13. GC-MS M. P. B. Y. Middle East Journal of Science.
  14. Ihegboro G. O. et al. In vitro Investigation and GC-MS Analysis of the Chemical Constituents in the Fraction of Hexane Leaf Extract of Tapinanthus bangwensis (Engl. and K. Krause) Loranthaceae: http://www. doi. org/10.26538/tjpps/v3i1. 5 //Tropical Journal of Phytochemistry and Pharmaceutical Sciences. – 2024. – Т. 3. – №. 1. – С. 143-152.
  15. Shaaban M. T., Ghaly M. F., Fahmi S. M. Antibacterial activities of hexadecanoic acid methyl ester and green‐synthesized silver nanoparticles against multidrug‐resistant bacteria // Journal of basic microbiology. – 2021. – Т. 61. – №. 6. – С. 557-568.
  16. Ibrahim N. A. et al. An Investigation of the Protective Influence of Dates Fruit Against Nephrotoxicity in Wistar Albino Rats Induced by Gentamicin. – 2023.
  17. Devanand P. S. et al. Chemical Characterization of Spathodea campanulata for natural dye. – 2023.
  18. URL: https://cosmetics.specialchem.com/inci-ingredients/ethylhexyl-stearate (дата обращения: 01.03.2024).
  19. Juliannah F. et al. GC-MS Based Metabolite Profiling and Phytochemical Screening of Different Solvent Extracts of Moringa oleifera Seeds //South Asian Research Journal of Natural Products. – 2023. – Т. 6. – №. 3. – С. 207-221.
  20. URL: https://cosmobase.ru/handbook/show/ETHYL_LINOLEATE (дата обращения: 03.03.2024).
  21. URL: https://davidsuzuki.org/living-green/dirty-dozen-dibutyl-phthalate/ (дата обращения: 03.03.2024).
  22. Devi G. et al. Efficacy of Moringa oleifera's Therapeutic Compounds and its Antimicrobial Activity //Research Journal of Pharmacy and Technology. – 2020. – Т. 13. – №. 8. – С. 3867-3872.
  23. Micera M. et al. Squalene: More than a step toward sterols //Antioxidants. – 2020. – Т. 9. – №. 8. – С. 688.
  24. URL: https://biopax.ru/articles/linolevaya_kislota/ (дата обращения: 06.03.2024).
  25. URL: https://typeset.io/questions/what-are-the-biological-activities-of-91215-octadecatrienoic-1z293nqe1g (дата обращения: 04.03.2024).
  26. ROOPA M. S. et al. Influence of solvents on phytochemical constituent profile and antioxidant activities of various extracts of tithonia diversifolia (hemsl.) a. gray flower // phytochemical analysis. – 2021. – Т. 16. – С. 17.
  27. URL: https://medium.com/@elisamohr1910/octacosanol-market-size-growth-forecast-2023-2030-83269a29efbd (дата обращения: 06.03.2024).
Список литературы